Thời gian ấy cũng là lúc mà Mendes nung nấu ý định mang Mourinho từ Anh sang Tây Ban Nha. CLB đầu tiên mà ông nghĩ đến chính là Real Madrid. Thông qua Sanchez, Mendes tìm đến Chủ tịch Real lúc ấy là Roman Calderon (nhiệm kỳ của vị này kéo dài từ 2006-2009). "Một khi đã cóJose Mourinho thì ông sẽ chẳng còn muốn thuê ai nữa," Mendes quảng cáo. "Nếu muốn làm vững vàng hơn địa vị của mình ở Madrid, ông cần phải mang về HLV hay nhất thế giới".
Mendes còn cố tổ chức một bữa ăn tối giữa Calderon và Mourinho, còn đảm bảo luôn sẽ chọn một chỗ thật kín đáo ở ngoại ô Madrid để không một nhà báo nào có thể tìm đến. Angel Sanchez khi ấy đã mủi lòng hoàn toàn trước những lời nói của Mendes và cũng hy vọng Calderon sẽ thuê Mourinho. Nhưng Calderon lại không nghĩ vậy. Ông nói với Giám đốc thể thao của Real khi ấy là Predrag Mijatovic: "Tay HLV này sẽ làm cho chúng ta điên đảo. Với Mourinho trên ghế huấn luyện, tôi nghĩ là anh sẽ không được ở yên một phút nào đâu, Predrag ạ".
Calderon luôn nghĩ Mourinho là "một phiên bản trẻ hơn của Fabio Capello", không chỉ độc đoán trong công việc mà luôn bám lấy triết lý bóng đá thực dụng, không phù hợp với truyền thống thi đấu của Real Madrid. Vì thế mà sao khi sa thải Capello, Real đã không thuê Mourinho mà chọn một người từng gắn bó với Bernabeu trên cương vị cầu thủ: Bernd Schuster.
Mendes vẫn không bỏ qua mong muốn mang Mourinho sang Tây Ban Nha và lần nầy đích đến là Barcelona. Đầu năm 2008, Barca đang tìm kiếm một HLV mới. Ferran Soriano, Giám đốc điều hành của Man City hiện nay, khi ấy còn đang giữ chức Phó Chủ tịch phụ trách tài chính tiết lộ có 5 cái tên được Barca nhắm đến. Sau khi sàn lọc danh sách chỉ còn lại 2 người: Mourinho và Guardiola.
Người được trao nhiệm vụ phỏng vấn và xem xét hồ sơ các ứng viên là Giám đốc thể thao Txiki Begiristain (hiện đang làm chức danh tương tự tại City). Txiki đến Lisbon gặp Mourinho. Sau buổi phỏng vấn, Txiki từ biệt và nói với Mourinho là Johan Cruyff sẽ góp tiếng nói quyết định. Huyền thoại người Hà Lan khi ấy đang được Ban lãnh đạo và các CĐV Barca xem như "Thánh".
Hơn ai hết Mourinho hiểu rõ vị thế của Cruyff tại Catalonia bởi ông từng làm việc cho Barca trên chức danh trợ lý ngôn ngữ từ 1996-2000. Vì thế Mourinho đã bốc máy gọi thẳng cho Chủ tịch Barca Joan Laporta và nói: "Ngài Chủ tịch, hãy để tôi nói chuyện với Johan, tôi sẽ nói chuyện với ngài ấy".
Laporta tạt luôn một gáo nước lạnh vào Mourinho khi bảo không cần gọi nữa, vì quyết định đã được đưa ra. Pep Guardiola mới là người được chọn. Thông tin này đã làm Mourinho choáng váng.
Soriano kể lại: "Khi ấy Mourinho đang chờ đợi một công việc mới sau khi rời Chelsea. Chúng tôi đã xem ông ấy là một ứng viên, cùng với những cái tên khác như Valverde, Blanc..., nhưng rốt cuộc Pep đã được chọn dựa trên những tiêu chí rất rõ ràng. Chúng tôi đặt ra những câu hỏi rồi tự trả lời nó. Mourinho có kiến thức về Barca, nhưng Pep có nhiều hơn. Mourinho là một người chiến thắng, nhưng trên đường đến vinh quang ông ấy luôn tạo ra một bầu không khí kích động, đấy là điều mà Barca không muốn".
Barca đã chọn Pep (trái), thay vì Mourinho
Và thế là từ lúc này, mối thù giữa Mourinho và Barcelona đã chính thức bắt đầu. Mourinho cảm thấy vô cùng tổn thương vì Barca thà là chọn một người vô danh khi ấy là Pep, chứ không chịu trao CLB lại cho ông.
Mourinho nhớ lại những lời mà ông từng nói thuở trước khi còn làm trợ lý cho Bobby Robson: "Dù đi đâu, làm gì, Barca sẽ mãi mãi là một phần trong tái tim tôi". Nhưng sau quyết định chọn Pep hồi năm 2008, Barca là một cái gai luôn khiến Mourinho cảm thấy đau nhói.
Sau khi khi cầm quân cho Inter Milan, Mourinho đã có những hình ảnh đầy khiêu khích hướng về Barcelona sau khi loại đối thủ này ra khỏi bán kết Champions League. Chính hình ảnh "anti-Barca" ấy là lý do khiến Florentino Perez chọn Mourinho, chứ không hoàn toàn vì khâm phục tài năng của ông.
Vì thế khi nhắc đến Mourinho, chúng ta phải nhắc đến một người đã bị cả 2 CLB lớn nhất từ chối.